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<title>Peroxyessigsäure</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Peroxyessigsäure</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Peroxyessigsäure
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Ethanperoxosäure</li>
<li>Peressigsäure</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>3</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose, stechend riechende Flüssigkeit<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=79-21-0">79-21-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">201-186-8
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.001.079">100.001.079</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6585">6585</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB14556">DB14556</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q375140" class="extiw external" title="d:Q375140">Q375140</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>76,05 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>flüssig
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,226 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>0,1 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>ab 40 °C Zersetzung, ab 100 °C Explosionsgefahr<sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<p>2055 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (25 °C)<sup id="cite_ref-Egerton_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Egerton-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>mischbar mit <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> und <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a><sup id="cite_ref-roempp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.001.079_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.001.079-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="05 – Ätzend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Erwärmung kann Brand verursachen.">242</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig bei Verschlucken.">301</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.">312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Lebensgefahr bei Einatmen.">330</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.">314</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.">410</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">EUH: <span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#EUH-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Wirkt ätzend auf die Atemwege.">071</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Fehlende P-Sätze">?</span>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>1740 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>1590 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p>Die <b>Peroxyessigsäure</b> (Abk.: PES) ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die sich chemisch von der <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> ableitet und zu den <a href="Peroxycarbons%C3%A4uren" title="Peroxycarbonsäuren">Peroxycarbonsäuren</a> (und damit zu den <a href="Peroxide" title="Peroxide">Peroxiden</a>) gehört. In höheren Konzentrationen kann sich Peroxyessigsäure explosiv zersetzen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>Peroxyessigsäure war schon bekannt, kurz nachdem <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> im Labor hergestellt werden konnte. Die keimtötenden Eigenschaften von Peroxyessigsäure wurden erstmals von Paul C. Freer und Frederick G. Novy im Jahr 1902 beschrieben, die „die ausgezeichnete Desinfektions- und Kaltsterilisationswirkung von Peroxyessigsäure“ feststellten.<sup id="cite_ref-Mehmet_Kitis_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Mehmet_Kitis-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Jean_D%E2%80%99Ans" title="Jean D’Ans">Jean D’Ans</a> und Wilhelm F. Frey stellten 1912 fest, dass die Reinsubstanz äußerst explosiv ist.<sup id="cite_ref-tiho-hannover.de_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-tiho-hannover.de-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Bützer_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Bützer-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aufgrund ihrer Sensibilität gegenüber Metallspuren lernte man erst um 1930, sie industriell einzusetzen.<sup id="cite_ref-evonik.com_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-evonik.com-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Wegen ihrer Instabilität wurde schon 1944 ein Patent zur Stabilisierung der Peroxyessigsäure-Lösungen angemeldet.<sup id="cite_ref-Bützer_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-Bützer-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dennoch passierten viele Unfälle<sup id="cite_ref-Bützer_7-2" class="reference"><a href="#cite_note-Bützer-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und sie konnte sich nicht durchsetzen, bis ab 1960 Kunststoffgefäße für Transport und Lagerung zur Verfügung standen. Danach entdeckte man in den einzelnen Ländern unterschiedliche Anwendungen, die größere Produktionsmengen rechtfertigten. 1985 registrierte die <a href="Environmental_Protection_Agency" title="Environmental Protection Agency">EPA</a> Peroxyessigsäure als antimikrobielles Pestizid.<sup id="cite_ref-Bützer_7-3" class="reference"><a href="#cite_note-Bützer-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Schon 1966 wurde in der <a href="Tschechoslowakei" title="Tschechoslowakei">ČSSR</a> das Desinfektionsmittel Persteril auf Basis von PES hergestellt. Die dortigen Erfahrungen und Ergebnisse der Medizinischen Akademie Erfurt führten in der DDR zur Herstellung eines entsprechenden Desinfektionsmittels unter dem Namen Wofasteril.<sup id="cite_ref-gsb.bund.de_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-gsb.bund.de-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der <a href="DDR" class="mw-redirect" title="DDR">DDR</a> wurde sie aus politischen Erwägungen gefördert, um gegen einen bakteriologischen Angriff aus dem Westen gerüstet zu sein. Solange der nicht kam, musste die täglich produzierte Menge jedoch verkauft werden. Man fand die Tierstalldesinfektion als ideales Anwendungsgebiet für große Mengen.
</p><p>In <a href="Italien" title="Italien">Italien</a> ersetzte man in Zuckerfabriken mit PES das bis dahin zur <a href="Desinfektion" title="Desinfektion">Desinfektion</a> der Auslauganlage eingesetzte <a href="Formalin" class="mw-redirect" title="Formalin">Formalin</a>.<sup id="cite_ref-sugarindustry.info_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-sugarindustry.info-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In Italien wurden ebenfalls Studien zum Einsatz in <a href="Kl%C3%A4ranlage" title="Kläranlage">Kläranlagen</a> durchgeführt. Die Studien kommen zum Ergebnis, dass Peressigsäure zwar unter den gegebenen Untersuchungsbedingungen nicht das gleiche Reduktionsniveau wie <a href="Chlordioxid" title="Chlordioxid">Chlordioxid</a> erreicht hat, aber dennoch als alternatives Desinfektionsmittel verwendet werden kann, wobei die Ergebnisse von der Bakterienpopulation abhängen. Außerdem ist immer noch nicht ganz klar, welche Nebenprodukte bei der Reaktion zwischen Peressigsäure und der komplexen organischen Matrix im Abwasser entstehen können.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die Verbindung wurde auch in England, Finnland, Italien, Brasilien und Kanada zur Abwasserdesinfektion getestet und eingesetzt.<sup id="cite_ref-Mehmet_Kitis_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Mehmet_Kitis-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Peroxyessigsäure wird durch Mischen von <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> mit <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> hergestellt. Dabei bildet sich eine <a href="Chemisches_Gleichgewicht" title="Chemisches Gleichgewicht">Gleichgewichtsmischung</a> von Peroxyessigsäure, Essigsäure, Wasserstoffperoxid und Wasser. Mit 30%igem Wasserstoffperoxid als Ausgangssubstanz bilden sich Gemische mit bis zu 15 % (w/w) Peroxyessigsäure,
bis zu 25 % Wasserstoffperoxid, bis zu 35 % Essigsäure und bis zu 25 % Wasser. Die Lage des Gleichgewichts ist temperatur- und pH-Wert-abhängig.<sup id="cite_ref-Hartwig_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hartwig-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+H_{2}O_{2}\rightleftharpoons CH_{3}COOOH+H_{2}O} }">
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</semantics>
</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/34d785bc207c430b81ea829980dabf709691d281.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:44.394ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+H_{2}O_{2}\rightleftharpoons CH_{3}COOOH+H_{2}O} }" loading="lazy"></span></dd></dl>
<p>Die Gleichgewichtseinstellung wird durch starke Säuren (<a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>) beschleunigt. Dies erklärt die Anwesenheit von Schwefelsäure in den meisten konzentrierten kommerziellen Produkten.<sup id="cite_ref-Hartwig_12-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hartwig-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Bützer_7-4" class="reference"><a href="#cite_note-Bützer-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Da das Verdünnen einer Peroxyessigsäurelösung automatisch zur Einstellung eines neuen Gleichgewichtes mit niedrigerem Peroxyessigsäuregehalt führt, ist die Lagerung verdünnter Reste nicht sinnvoll.
</p><p>Kommerziell erhältlich ist Gleichgewichtsperoxyessigsäure in Konzentrationen zwischen 2,5 % und 40 %. Eine Alternative ist die Vakuumdestillation der Peroxyessigsäure aus einer Gleichgewichtsmischung. Wegen der Nähe der Siedepunkte erhält man dabei 38 % bis 40 % Peroxyessigsäure zusammen mit Wasser. Diese Mischung ist nicht stabil und muss zur Lagerung und zum Transport auf 0 °C gekühlt bleiben.
</p><p>Technisch kann PES auch durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> hergestellt werden.<sup id="cite_ref-Bützer_7-5" class="reference"><a href="#cite_note-Bützer-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Beim Erhitzen zerfällt Peroxyessigsäure explosionsartig. Die mittels <a href="Dynamische_Differenzkalorimetrie" title="Dynamische Differenzkalorimetrie">DSC</a> bestimmte Zersetzungswärme beträgt −204 kJ·mol<sup>−1</sup> bzw. −2682 kJ·kg<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-Chen_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-Chen-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verbindung wirkt aufgrund ihrer <a href="Hydroperoxide" title="Hydroperoxide">Hydroperoxidgruppe</a> stark <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">oxidierend</a>. PES ist aufgrund ihres <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylrests</a> etwas besser fettlöslich (<a href="Lipophilie" title="Lipophilie">lipophil</a>) als Wasserstoffperoxid. Sie ist eine schwächere <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säure</a> als Essigsäure, ihre <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> können isoliert werden.
</p><p>Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">August</a> entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, <i>T</i> in K) mit A = 2311 und B = 8,911 im Temperaturbereich von 0 °C bis 110 °C.<sup id="cite_ref-Egerton_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Egerton-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Peressigsäure bildet in Essigsäure oder <a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a> gelöst detonationsfähige Gemische. Diese Eigenschaft ist konzentrations- und temperaturabhängig.<sup id="cite_ref-Phillips_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-Phillips-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<table class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;">
<tbody><tr>
<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13"><b>Detonationsfähigkeit von Peressigsäure in Essigsäure</b>.<sup id="cite_ref-Phillips_14-1" class="reference"><a href="#cite_note-Phillips-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Konzentration_(Chemie)" title="Konzentration (Chemie)">Konzentration</a>
</td>
<td>in Ma%</td>
<td>20</td>
<td>30</td>
<td>40</td>
<td>45</td>
<td>50</td>
<td>54</td>
<td>57
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Temperatur" title="Temperatur">Temperatur</a>
</td>
<td>in °C</td>
<td>112</td>
<td>97</td>
<td>81</td>
<td>70</td>
<td>58</td>
<td>40</td>
<td>20
</td></tr>
</tbody></table>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Die stark oxidierende Wirkung bedingt den Einsatz als <a href="Bleichmittel" class="mw-redirect" title="Bleichmittel">Bleichmittel</a>, unter anderem bei <a href="Papier" title="Papier">Papieren</a>, <a href="Textilien" class="mw-redirect" title="Textilien">Textilien</a> und <a href="St%C3%A4rke" title="Stärke">Stärke</a> und als Desinfektionsmittel (in ca. einprozentiger Konzentration) und Sterilisationsmittel (z. B. bei der kaltaseptischen Abfüllung von Getränken in Kunststoffflaschen aus <a href="Polyethylenterephthalat" title="Polyethylenterephthalat">PET</a> oder <a href="Polyethylen" title="Polyethylen">HDPE</a>). Als chemisches Oxidationsmittel wird die Peroxyessigsäure auch zur <a href="Epoxid" class="mw-redirect" title="Epoxid">Epoxidierung</a> von <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> eingesetzt.<sup id="cite_ref-Hartwig_12-2" class="reference"><a href="#cite_note-Hartwig-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie wird auch zur TCF-(Total-Chlor-Freien) Bleiche von <a href="Sulfatzellstoff" class="mw-redirect" title="Sulfatzellstoff">Sulfatzellstoff</a> verwendet.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>
<p>Bei Mensch und Tier wirkt die Peroxyessigsäure stark haut- und augenreizend.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Konzentrierte wässrige Lösungen von Peroxyessigsäure sind instabil und bergen die Gefahr der explosiven Zersetzung. Die gebräuchliche Lösung mit einem Gehalt von 40 % zersetzt sich bereits bei Raumtemperatur in selbstbeschleunigender Reaktion unter Explosionsgefahr und Freisetzung von Sauerstoff.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Selbstbeschleunigung hat ihre Ursache in der <a href="Exotherm" class="mw-redirect" title="Exotherm">exotherme</a>n Zersetzung, die zur Erhitzung der Flüssigkeit führt, was wiederum die Zersetzung beschleunigt, die bis zum Aufkochen und Verpuffen führen kann. Die Gefahr nimmt mit der Konzentration und der Gebindegröße stark zu. Die Konzentration technisch eingesetzter Lösungen wird deshalb üblicherweise auf unter 15 % beschränkt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
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</li>
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</li>
<li id="cite_note-roempp-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-roempp_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-01184"><i>Peroxyessigsäure</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-CLP_100.001.079-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.079_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.079/harmonised">Peracetic acid</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>
</li>
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</li>
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</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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